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120개의 점을 잇다: 프로덕트센터 ‘Connect the Dots’ 워크숍 비하인드

사일로를 넘어, 120명의 PM과 디자이너가 처음 한자리에 모인 하루

2026.04.08

조직이 커진다는 건 기쁜 일이지만, 한편으로는 또 다른 숙제를 안겨주기도 합니다. 각자의 전문 영역이 깊어질수록 서로가 무엇을 고민하는지 알기 어려워지는 ‘사일로(Silo) 현상’ 때문이죠.

올리브영 프로덕트센터는 최근 온라인과 오프라인, 글로벌 도메인의 PM과 디자이너들이 한 조직으로 모여 새롭게 출범한 조직입니다. 서로 다른 도메인과 직무가 하나로 모인 만큼 우리에게 필요한 건 단순한 친목을 넘어선 무언가였습니다.

그래서 올리브영 프로덕트센터의 사내 커뮤니티 구성원들인 '올리프'와 디자이너들이 직접 ⭐️워크숍 준비위원회⭐️가 되어 머리를 맞댔습니다.

🤔 워크숍을 통해 무엇을 얻을 것인가?

준비위원회가 가장 공들인 부분은 하나였습니다. 워크숍이 단순한 하루의 이벤트로 끝나지 않게 하는 것!

120명의 구성원이 처음으로 한자리에 모이는 만큼 이 시간을 어떻게 더 의미 있게 만들 수 있을지 고민했습니다. 오랜 논의 끝에 워크숍의 목표를 세 가지로 정의했습니다.

  1. One Product Center 정체성 확립: 우리가 왜 함께 모였고, 어떤 시너지를 낼 수 있는지 체감하기
  2. 직무 맥락의 이해: 서로 다른 도메인과 직무의 고충을 이해하고 상호 존중의 기반을 마련하기
  3. 심리적 장벽 해소와 관계 형성: 서로가 편하게 말을 걸 수 있는 관계 만들기

💡 120개의 점을 잇다! ‘Connect the Dots’

행사장 입구에서 맞아준 워크숍 포스터

이번 워크숍을 관통하는 콘셉트는 🔗Connect The Dots 🔗였습니다. 올리브영 프로덕트센터라는 하나의 커다란 캔버스 위에서 서로 흩어져 있던 120명의 ‘점’들이 연결되어 하나의 완성된 그림, 즉 우리의 ‘비전’을 만들어간다는 의미를 담고 있죠.

저희의 이번 Connect the Dots에는 크게 세 가지 연결이 있습니다. 단순히 모여 있는 ‘점’에 머무르지 않고, 서로를 잇는 ‘선’이 되고, 그 선들이 모여 더 견고한 ‘면’으로 확장되는 스토리. 이것이 워크숍을 통해 그려가고자 했던 프로덕트센터의 모습이었습니다.

  1. 옴니채널: 온라인과 오프라인의 연결
  2. 글로벌: 국내와 글로벌의 연결
  3. 협업: PM과 디자이너 간 직무의 연결

🎯 2026년의 청사진을 하나의 언어로 맞추기

2026년 프로덕트센터의 방향을 하나의 언어로 맞추기 위한 프로덕트센터장의 키노트 현장

워크숍의 첫 순서는 센터장 이승효님의 키노트였습니다. 2026년 프로덕트센터의 전략과 우리가 지향하는 일하는 방식을 공유하며, ‘One Product Center’로서 방향성을 짚어주셨죠.

이어진 유닛별 전략 발표에서는 각 유닛과 글로벌 프로덕트팀의 리더들이 차례로 단상에 올랐습니다. 온·오프라인을 잇는 옴니채널 고도화부터 글로벌 시장 도약까지, 각각의 전략이 서로 어떻게 맞닿아 있는지 한눈에 그려졌는데요. 여기에 초청 연사들의 발표까지 더해지며 기술적 기반과 글로벌 엔지니어링의 관점까지 공유되었고, 한층 밀도 높은 세션이 되었습니다.

각 조직의 점(Dot)들이 어떻게 센터 전체의 비전으로 연결되는지 확인하고, 올 한 해 우리가 어떤 목표로 움직여야 하는지 얼라인(Align)하는 시간이었습니다.

리더들이 직접 답한 ‘리더와의 대화’ 세션

앞서 전략을 맞췄다면 이번엔 서로의 마음을 연결할 차례였습니다. 리더와의 대화 세션에서는 정해진 대본 없이 익명으로 취합된 구성원들의 질문에 리더들이 답하는 토크쇼 형식으로 진행되었는데요. 구성원들의 질문은 기대보다 훨씬 솔직하고 날카로웠습니다.

“스쿼드 체제에서 전체 시스템을 아우르는 유기적인 아이디어가 나올 수 있는 환경인가요?”

“코어 프로덕트의 글로벌과 국내 서비스 통합도 염두에 두고 계시나요?”

“오프라인 PM이 온라인 영역과 협업할 수 있는 구체적인 방향성은 무엇일까요?”

“디자인 시스템의 일관성 속에서 어떻게 차별화 포인트를 만들어낼 수 있을까요?”

이에 리더들은 화려한 수식어 대신 자신의 고민과 경험을 담은 진솔한 언어로 답했습니다. 완성된 답이 아니어도 괜찮았습니다. 같은 고민을 나눈다는 것만으로도 우리는 서로 연결되고 있음을 느낄 수 있었으니까요.

🤝 슬랙 메시지 너머의 서로를 이해하는 시간!

진지했던 오전 세션이 끝나고 오후는 '관계'라는 키워드에 집중했습니다. 구성원들이 직무와 역할을 넘어 사람 대 사람으로 편하게 말을 건넬 수 있는 사이를 만들고자 했습니다. 이를 위해 단순한 아이스브레이킹을 넘어 협업 본질을 경험할 수 있는 두 가지 세션을 준비했습니다.

🎓 도전! 올영 장학퀴즈

조별 대항으로 열기가 오른 올영 장학퀴즈 현장

첫 번째는 ‘올영 장학퀴즈’ 시간이었습니다. 올리브영과 프로덕트센터에 대한 이해도를 높이는 시간이었는데요. 퀴즈는 온 ·오프라인과 글로벌 사업에 대한 이해를 보다 흥미롭게 체감할 수 있도록 구성했습니다. 조원들이 함께 머리를 맞대고 정답을 찾아가는 과정에서 우리는 하나의 조직이라는 점을 느낄 수 있었죠.

🎮 본격적인 연결의 시간, 레크레이션!

이어진 레크레이션은 다섯 개의 프로그램으로 구성되었습니다. 재밌게 놀 수 있으면서도 결코 가볍지 않은 메시지가 게임 하나하나를 관통하고 있었습니다.

Keyword 1. 전달(Delivery): 같은 시작, 다른 결말?! 전달의 중요성

오직 양손의 감각만으로 물건의 길이를 측정하고 다음 주자에게 그대로 전달하는 미션. 분명 같은 길이에서 시작했지만, 조원들의 손을 거칠수록 길이가 늘어났다 줄어들기를 반복하는 마법 같은 현상을 목격했습니다.😂 갈수록 정답과 멀어지는 결과에 장내에는 폭소가 터졌지만, 이 과정에서 우리는 어느 때보다 서로의 손끝에 집중했습니다. 정확한 전달이 협업의 출발점이라는 것을 웃으면서 온몸으로 배운 시간이었죠.

감각만으로 길이를 재어 전달하는 첫 번째 게임 현장

Keyword 2. 소통(Communication): 소통의 본질

PM과 디자이너는 평소 서로 다른 언어를 씁니다. 기획서와 시안, 요구사항과 디자인의 의도. 이번엔 그 모든 걸 내려놓고 ‘그림’ 하나로만 대화했습니다. 투박하거나 정교하지 않아도 괜찮았습니다. 오히려 그 투박함 덕분에 상대방의 맥락을 더 열심히 읽게 되었으니까요. 소통의 본질은 완성도 높은 텍스트가 아니라 상대가 무엇을 말하려는지 귀 기울이는 태도에 있다는 걸 웃으면서 깨달은 시간이었습니다.

그림으로만 뜻을 전하는 소통 게임 현장

Keyword 3. 집단지성(Collective Intelligence): 혼자가 아닌, 함께 찾은 답

초성에 맞는 단어를 채워가는 단순한 게임처럼 보였지만 실제로는 달랐습니다. 어떤 단어를 써야 더 높은 점수를 얻을 수 있을지, 조원들은 생각보다 훨씬 치열하게 머리를 맞댔습니다. 혼자였다면 떠올리지 못했을 아이디어가 동료의 한마디를 만나 정답이 되는 순간. 집단지성이란 거창한 개념이 아니라 바로 이런 찰나에 있다는 걸 새삼 실감했습니다.

머리를 맞대 초성을 채워가는 집단지성 게임

Keyword 4. 교류(Exchange): 경계를 넘어 확장된 교류의 장

규칙은 간단합니다. 유명인 사진을 이마 앞에 들고, 상대방에게 질문을 던지는 것. 단, 대답은 Yes 또는 No만 가능합니다. 내가 누구인지 알아내려면 질문을 얼마나 잘 설계하느냐가 핵심이었죠. 게임이 시작되자마자 120명이 일제히 자리를 박차고 일어났습니다. 처음 보는 얼굴에도 먼저 손을 내밀고, 질문을 던졌습니다. 나의 조, 다른 조 구분 없이 어느새 행사장 전체가 하나의 커다란 교류의 장이 되었습니다.

서로에게 질문을 던지며 돌아다니는 교류 게임 현장

Keyword 5. 마음(Mind): 말보다 먼저 연결되는 마음

마지막 미션의 규칙은 단 하나, ‘아무 말도 하지 않는 것’이었습니다. 각자 숫자 카드를 들고, 눈치껏 오름차순으로 한 장씩 내려놓아야 했습니다. 누가 몇 번을 들고 있는지 알 수 없으니, 동료의 표정을 읽고, 망설임을 감지하며 타이밍을 잘 맞춰야 했죠. 조용한 침묵 속에서 탄성과 탄식만이 오가는 짧은 시간 동안 우리는 말보다 마음이 먼저 연결될 수 있다는 것을 경험했습니다.

침묵 속에 호흡을 맞춘 마지막 미션 현장

📸 17개의 선이 모여 완성된 OY PRODUCT CENTER

워크숍의 연결은 쉬는 시간에도 멈추지 않았습니다. 준비위원회가 준비한 조별 미션, 바로 ‘알파벳 사진 촬영’이었습니다.

각 조에는 ❤, O, Y, P, R, O, D, U, C, T, C, E, N, T, E, R 중 한 글자씩이 할당되었는데요. 구성원들은 몸을 구부리거나 소품을 이용해 각자의 방식으로 글자를 만들어냈습니다. 점심 이후 쉬는 시간 틈틈이 곳곳에서는 기발한 포즈와 웃음소리가 이어졌습니다.

17개의 조가 제출한 결과물을 하나로 모으자 ‘❤ OY ❤ PRODUCT CENTER’ 라는 메시지가 만들어졌습니다. 각자의 자리에서 만든 ‘선’들이 모여, 비로소 하나의 이름으로 완성된 순간이었죠.

17개 조의 사진이 모여 완성된 하나의 문장

🎁 함께 나누는 기쁨, 프로덕트 센터만의 굿즈와 경품!

워크숍의 순간을 오래 기억할 수 있도록 이번 행사만의 특별한 굿즈와 경품도 준비했습니다.

모든 구성원에게는 ‘Connect the Dots’ 굿즈 시리즈를 증정했는데요. 센터장님의 메시지를 담은 우산과 실용적인 더스트 백, 그리고 프로덕트센터를 상징하는 OY-P 로고 뱃지까지. 일상에서도 이날을 자연스럽게 떠올릴 수 있도록 하나하나 정성껏 준비했습니다.

우승 조를 향한 축하와 시상

또한 이번 행사의 핵심이 ‘연결’인 만큼 소수의 개인이 아닌 조원 모두가 함께 기쁨을 나눌 수 있도록 경품을 제공했습니다. 워크숍 프로그램 참여 결과에 따라 1위에서 3위까지 선정된 조 전원에게 선물을 전달했습니다.

  • ☕ 여유로운 아침을 위한 돌체구스토 커피머신
  • 🍷 일상의 분위기를 더해줄 와인잔 세트
  • 🏠 나만의 홈카페를 완성하는 커피잔 세트

혼자가 아닌 조원 모두가 함께 웃으며 가져갈 수 있어 더 의미 있는 선물이 되지 않았을까요? 열정적으로 참여해 주신 모든 분들에게 박수를 보냅니다! 👏👏👏

🏃‍♂️ “이것은 워크숍인가, 체험 삶의 현장인가” : 워·준·위의 험난한 여정

워·준·위가 준비한 굿즈 부스

이 모든 연결 뒤에는 준비위원회 8명의 피·땀·눈물(?)이 숨어 있었습니다. 특히 행사 당일의 완벽한 모습을 위해 저희는 ‘파티 플래너 겸 택배 기사’로 빙의해야만 했는데요. 100개가 넘는 굿즈를 하나하나 포장하고, 행사에 필요한 물품을 직접 나르며 그동안 갈고닦은 체력을 뽐냈습니다.

하이라이트는 역시 행사 전날 밤이었습니다. 오후 11시 행사장 불이 꺼질 때까지 현장을 세팅하고, 포스터를 붙이고, 동선을 점검하고, 리허설을 반복했습니다. 몸은 지쳐 있었지만, 우리가 준비한 이 공간에서 구성원들이 함께 웃고 즐기는 모습을 상상하니 피로보다 설렘이 더 컸던 밤이었습니다.

🔗 점에서 선으로, 더 나아가 면으로 확장된 우리

하루를 갈무리한 엔딩 영상

워크숍의 마지막을 장식한 건 엔딩 영상이었습니다. 준비위원회가 AI로 직접 제작한 BGM과 가사는 이날의 분위기를 담은 노래로 완성되었고, 행사 당일 촬영한 따끈따끈한 사진들까지 함께 어우러지며 감동을 더했습니다.

영상을 보며 터져 나온 환호

단 하루의 만남으로 모든 사일로가 사라지진 않을 겁니다. 하지만 적어도 이제는 다른 도메인의 동료에게 슬랙 메시지를 보낼 때 이전보다 조금은 가벼운 마음으로 먼저 말을 건넬 수 있지 않을까요?

120개의 점이 선이 되고, 선이 모여 면이 되어가는 여정. 이제 막 그 첫 페이지를 넘겼습니다. 이번 워크숍에서 나눈 공감과 에너지를 바탕으로, 앞으로의 일상 속에서도 서로를 더 잘 이해하고 같은 목표를 향해 한 팀으로 나아갈 수 있기를 기대합니다.

점에서 선으로, 다시 면으로 이어진 프로덕트센터

우리의 연결은 계속됩니다 ➡️

올리브영 프로덕트센터는 PM과 디자이너가 각자의 전문성을 바탕으로, 서로를 연결하며 더 나은 답을 함께 만들어가는 조직입니다. 혼자서는 풀기 어려운 문제도 함께라면 더 빠르고 단단한 방향으로 나아갈 수 있다고 믿기 때문입니다.


최고의 동료들과 함께 올리브영의 다음 그림을 그려나갈 분들을 기다립니다.
프로덕트센터의 여정에 함께해 주세요 💚

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